Báo "Newsweek" đã cho đăng tải nội dung phỏng vấn các cựu nhân viên quản lý của ông Trump, các hồ sơ lưu hành nội bộ và tài liệu của tòa án, trong đó cho thấy "Tập đoàn Khách sạn và Nghỉ dưỡng Trump", một công ty thuộc quyền sở hữu của tỷ phú Trump, đã đầu tư ít nhất 68.000 USD tại Cuba vào năm 1998 - thời điểm mà mọi khoản đầu tư dù nhỏ nhất vào Cuba cũng cần phải nhận được sự chấp thuận của Chính phủ Mỹ.
Các thành viên ê-kíp vận động tranh cử của ứng cử viên Trump, cũng như tổ chức Trump Organization, đã không hồi âm các thư điện tử đề nghị bình luận về thông tin này, hay cung cấp tài liệu và thu xếp một cuộc phỏng vấn với ông Trump.
Ngay sau khi xuất hiện thông tin này, ứng cử viên Tổng thống năm 2016 của đảng Dân chủ Hillary Clinton đã không bỏ lỡ cơ hội và lập tức lên tiếng chỉ trích ông Trump xem thường luật pháp bằng hành động vi phạm lệnh cấm vận thương mại của nước này đối với Cuba. Cựu Ngoại trưởng Hillary và đội ngũ vận động tranh cử đã hoan nghênh bài báo trên tờ "Newsweek".
Trong bối cảnh chỉ còn hơn một tháng nữa là tới ngày bầu cử tổng thống, thông tin về hoạt động làm ăn của tỷ phú Trump tại Cuba có thể sẽ ảnh hưởng tới kết quả bỏ phiếu tại bang vô cùng quan trọng là Florida, nơi có hơn một triệu người Mỹ gốc Cuba đang sinh sống.